Iwan III ożenił się po raz pierwszy z córką wielkiego księcia Tweru. Wielka księżna Maria Borisovna była kobietą pokorną i potulną. Andrei Kurbsky nazwał ją świętą. Wydaje się, że nie ingerowała w sprawy zarządzania. Księżniczka zmarła, gdy nie miała nawet 30 lat. Zaraz po stolicy rozeszła się wieść, że została otruta przez żonę urzędnika Aleksieja Poluektowa, który wyróżnił się w Jarosławiu. Natalya Poluektova rzekomo zwróciła się do czarowników i wysłała im pas księżniczki do złych wróżb. Ale to wszystko były plotki. Dowiedziawszy się o wróżeniu, władca „wykorzysta” czarownicę. Jednak domniemani truciciele uniknęli egzekucji.
Iwan III był w Kołomnej, skąd pośpieszył do stolicy. Maria została pochowana w klasztorze Wniebowstąpienia Pańskiego na Kremlu. Poluektovowi zabroniono stawić się na korcie, a dopiero sześć lat później powrócił na dwór.
Owdowiony wcześnie, Iwan III poślubił grecką księżniczkę Sophię (Zoję) Paleolog. Sophia była siostrzenicą ostatniego cesarza bizantyjskiego, zabitego przez Turków na murach Konstantynopola w 1453 roku. Jej ojciec Tomasz Paleolog, władca Moray, uciekł z rodziną do Włoch, gdzie wkrótce zmarł. Papież wziął pod swoją opiekę dzieci morskiego despoty. Strażnicy namawiali Sophię do różnych posiadaczy, ale bezskutecznie. Współcześni oczerniali fakt, że księżniczka wyróżniała się nadmierną otyłością. Jednak główną przeszkodą w jej małżeństwie nie była jej pełnia. Zgodnie z ówczesną ideą, zaokrąglone kształty i rumieniec były pierwszymi oznakami piękna. Zoe odmówiono, ponieważ była posagiem. W końcu postanowiono spróbować szczęścia na dworze księcia moskiewskiego. Zadania podjął się niejaki „grecki Jurij”, w którym można rozpoznać Jurija Trachaniota,powiernik rodziny Palaeologus. Przyjechał do Moskwy z listem od wychowawcy Zoji "kurtyny Wissariona". Wysłannik kardynała pochwalił Iwana III za szlachetność panny młodej, jej przywiązanie do prawosławia i niechęć do „latynizmu”.
20 marca 1469 r. Iwan III zaprosił matkę, metropolitę i bojarów, a po „myśli” z nimi wysłał do Rzymu włoskiego Volpe, który pracował na moskiewskim dworze jako finansista. Volpe powiedział władcy, że Zoya odmówiła już francuskiemu królowi i innym szlachcicom.
Misja Volpe zakończyła się sukcesem. Nie mogło być inaczej. Inicjatywa swatania wyszła z Watykanu. Niemniej negocjacje w sprawie moskiewskiego małżeństwa trwały trzy lata. We wrześniu 1471 r. Ambasador Papieża Antonio Gilardi Fryazin dostarczył do Moskwy portret panny młodej: „Księżniczko, przynieś, wypisane na ikonie”.
Wenecja spieszyła się, by wykorzystać swatanie do własnych celów. Wenecjanie próbowali zawrzeć sojusz z Moskwą i Wielką Hordą na wojnę z Turkami. W tym celu ambasador Trevisan został wysłany do Rosji.
Film promocyjny:
Trevisan otrzymał instrukcje, aby powiadomić Iwana III o celu swojej misji. Ale on nie wykonał rozkazu i za radą Volpe ukrył się przy niej.
Krewni Volpe Gilardiego przedstawili Moskali Trevisana jako „księcia weneckiego” i jego siostrzeńca. Oszustwo było najwyraźniej związane z tym, że Rosja była na skraju zdecydowanego starcia z Hordą i nie była w żaden sposób zainteresowana sojuszem Wenecjan z chanem.
Później, kiedy oszustwo zostało ujawnione, Iwan III nakazał aresztowanie Fryazina Volpe, spętanie go, „i rozkazał splądrować jego dom i zabrać jego żonę i dzieci”, „a Trevisan chciał go stracić”. Na prośbę ambasadora papieskiego Trevisan został ułaskawiony.
Dokładny czas opalania na Volpe nie jest do końca jasny. 6 stycznia 1472 roku Iwan III wypuścił Volpe z ambasadą w Rzymie. Przed wyjazdem ambasadora Iwan III ponownie naradził się z matką, braćmi, metropolitą i bojarami.
Papież Paweł zmarł, a ambasadorowie nieśli listy zaadresowane do Callisty. Za granicą dowiedzieli się, że następcą Pawła nie był Kalikst, ale Sistyus. Ambasadorzy natychmiast zmienili nazwisko papieża w swoich statutach.
Papież Sykstus IV i kardynał Wissarion uhonorowali ambasadorów Moskwy uroczystym powitaniem i wypuścili ich razem z panną młodą 20 czerwca. Księżniczce towarzyszył ambasador papieski biskup Antonio Bonumbre, biskup Ajaccio na Korsyce. Watykan miał nadzieję, że książę moskiewski pójdzie za przykładem ostatniego cesarza bizantyjskiego i zaakceptuje unię kościelną pod przewodnictwem papieża. Małżeństwo Zoe powinno się do tego przyczynić.
Po podróży przez Niemcy ambasadorowie dotarli do Lubeki i 10 września „weszli na statek”. Po jedenastu dniach żeglugi po wzburzonym morzu Sophia dotarła do Kolyvanu (Revel), skąd dotarła do Pskowa.
Niedaleko miasta panna młoda przebrała się - „w królewskich portach”. W Pskowie prawosławni zwracali uwagę na to, że legat papieski Antonio nie zbliżał się do prawosławnych ikon podczas wizyty w Katedrze Trójcy Świętej i tylko za namową księżniczki wykonał znak krzyża.
Panna młoda i jej świta wjechali do Moskwy 12 listopada. Tego samego dnia Zoya Palaeologus poślubił Iwana III. Uroczystość odbyła się w niedokończonej drewnianej katedrze Wniebowzięcia NMP na Kremlu.
Od tego momentu Zoja nazywała się Sophia Fominichna. Moskale serdecznie witali księżniczkę, ale byli dość zawstydzeni faktem, że biskup szedł przed księżną z dużym łacińskim „kryzh” (krzyżem) w rękach. W Dumie bojarowie nie kryli oburzenia, że prawosławna stolica okazywała taki zaszczyt „wierze łacińskiej”. Metropolita zapowiedział, że opuści Moskwę, jeśli „kryz” nie zostanie odebrany papieskiemu ambasadorowi. Legat Bonumbra musiał pogodzić się z faktem, że odebrano mu krzyż i włożył we własne sanie.
Antonio otrzymał od Papieża polecenie zrobienia wszystkiego, aby zjednoczyć powszechny kościół chrześcijański. Na Kremlu miała toczyć się debata o wierze. Metropolita zaprosił do pomocy pisarza Nikitę Popowicza. Antonio był gotów bronić idei zjednoczenia kościoła, ale historia o krzyżu nauczyła go ostrożności. Ambasador był najbardziej zaniepokojony pomysłem, jak bez przeszkód wydostać się z Rosji. Kiedy Antonia trafił na Kreml, metropolita moskiewski przedstawił swoje argumenty w obronie prawosławia i zwrócił się z pytaniem do legata. Ale on „nie daje ani jednego słowa odpowiedzi, ale mowę:„ nie ma u mnie książek”. Publiczność odebrała jego pokorę jako zwycięstwo słusznej wiary nad „latynizmem”.
We Włoszech mieli nadzieję, że małżeństwo Zofii Paleolog zapewni zawarcie sojuszu z Rosją na wojnę z Turkami, którzy zagrozili Europie nowymi podbojami. Próbując przekonać Iwana III do udziału w lidze antytureckiej, włoscy dyplomaci sformułowali myśl, że następcą Konstantynopola powinna zostać Moskwa. W 1473 roku senat wenecki zwrócił się do wielkiego księcia moskiewskiego słowami: „Imperium Wschodnie, zdobyte przez Turków, powinno, po zerwaniu rodziny cesarskiej w męskim kolanie, należeć do waszej wspaniałej władzy na mocy waszego udanego małżeństwa”. Idea wyrażona w przesłaniu senatorów padła na przygotowany grunt. Ale Moskwie trudno było odgrywać rolę następcy potężnego Cesarstwa Wschodniorzymskiego, gdy znajdowało się pod piętami Złotej Ordy.