Moskwa z XVIII wieku - stolica złodziei, w której dzień zaczynał się od identyfikacji kilkudziesięciu zwłok zebranych w nocy, które policja składowała na centralnych skrzyżowaniach. W tym czasie w chłopskiej rodzinie niedaleko wsi Iwanowo rodzi się chłopiec o niesamowitej nazwie jak na to miejsce i czas - Iwan.
Karierę złodzieja rozpoczyna w wieku trzynastu lat. Starzejąc się, przeraża całą Moskwę i staje się niekoronowaną głową jej podziemi, później pracuje jako informator dla policjantów, udaje mu się w tym czasie uwięzić co najmniej trzystu swoich byłych wspólników, po czym zmienia się w „wilkołaka” w mundurze, przekupuje lub szantażuje pracowników detektywów, urzędnicy, złodzieje i „pokrywają” cały moskiewski świat przestępczy.
Zamknięcie Kaina i rozproszenie jego „malin” było możliwe tylko przy pomocy regularnych oddziałów generała dywizji Uszakowa. W 1755 roku Iwan Osipow został skazany na śmierć. Jednak zarządzeniem Senatu wyrok został złagodzony. Wyciągnęli nozdrza, spalili złodzieja na policzkach i czole i skazali ich na ciężką pracę w Rogervik. Później został zesłany na Syberię, gdzie zmarł.